През 1995 г. Доналнд Тръмп е декларирал загуби от 1 млрд. долара и това му е позволило да не плаща федерални данъци върху печалбата през следващите 18 г. - това разкрива в. „Ню Йорк таймс”, който подкрепя Хилари Клинтън. Вестникът получил сведенията анонимно, а точните нетни загуби на Тръмп за 95-а били 915729 долара.
Тръмп е обвиняван, че не плаща федерални данъци и не е дал нито цент за образование и здравеопазване. Разкриването на финансовото състояние на милиардера и загубите удря по ореола му на успешен мениджър.
Първият му телевизионен дебат срещу Хилари Клинтън също беше посветен на въпроса колко данъци е платил Тръмп.
Щабът на Хилари веднага използва разследването на вестника. Ръководителят на кампанията Роби Мук нарече разследването "бомба, която разкрива колосалния характер на фалитите на Тръмп".